Ještě zřetelněji než v chronologii místních dějin se vývoj Horního Slavkova (Schlaggenwald) projevuje v plánu města a v odlišných stavebních slozích.

Za historicky doloženo platí, že nejstarší osídlení se nacházelo v „Seyffahrtsgrün", pozdější Seifertsgrün, a vzniklo spolu s hornictvím a kaplí sv. Anny v místní části „Auf der Donner".

Ochranná a panská osada s malým kostelem se předpokládá na svahu Zvonového vrchu (Glockenberg) v oblasti kostela sv. Jiří a fary. Staré zdivo prý částečně sloužilo jako podklad pro hřbitovní zeď. Měšťanské osídlení ze založení Slavka z Riesenburgu je třeba hledat v místní části Kirchstaffel a před starou soukenickou halou (Gewandhaus) i v jejích okolních úzkých uličkách. Toto staré město se svou zastavěnou plochou tísnilo až k potoku Flutbach.

Do takto rozlehlého Horního Slavkova přišel roku 1501 jako panský pán s novými plány Johann Pflug z Rabenštejna. Když vedle jeho měšťanských domů, postavených kolem roku 1510 ve starém městě podél Flutbachu, vznikla ještě další zástavba a další čtvrť až po Seifertsgrün, byla nutná první regulace ulic s průlomem starým městem a zbouráním dvou domů.

Po Johannu Pflugovi nastoupil na krátkou dobu Kaspar Pflug, který 27. 9. 1543 vydal stavební řád a přijal opatření, jimiž chtěl omezit dosud neregulovanou výstavbu v době mohutného přistěhovalectví.

Vzkvétající hornictví přilákalo také umění nakloněné stavebníky a podnikatele z Norimberka a Saska, za nimiž přišli umělci a řemeslníci. O tom, jaké hodnoty vytvořili, svědčí až do dnešních dnů stavby a plastiky.

V polovině 16. století dosáhlo horní město již onoho rozsahu, na němž zůstalo až do naší doby. Požár roku 1713 zničil velkou část dolního města, včetně kostela sv. Anny a špitálu. Obnova nahradila zde ztracený ráz obce s jeho charakteristickou stavební substancí z doby po roce 1500 víceméně barokní čtvrtí.

Vedle těchto historických údajů upoutaly pozornost odborníků i návštěvníků zejména architektonicky a historicky zajímavé stavby z pozdního středověku.

Radnice na náměstí, původně postavená po roce 1500 jako měšťanský obytný dům, byla v letech 1583 až 1586 pod vedením zedníka Mathese Merkleina velkoryse přestavěna a získala se svými dvěma pouličními fasádami dnes známý architektonický ráz. Zdilo se tehdy z karlovarského sprudlovcového kamene (Sprudelstein z Karlových Varů).

Portál zůstává bez ozdob a rámování; zato korunní římsa s obloukovým vlysem uzavírá vlastní tělo stavby. Nad ní se rozvíjí pouze bohatě členěná slepá architektura. Předstírá nejvyšší podlaží, které je rozděleno třemi střešními vikýři s římsami a sjednoceno nízkými slepými štíty. Stejnými prvky je řešena i architektura bohatě členěné, bezokenní štítové zdi. Za těmito nástavbami zcela mizí střešní plochy, jejichž hřeben korunuje barokní zvonová věžička s cibulovou bání.

Vedle kamenné a cihlové stavby honosných domů se pro horní patra často dávala přednost hrázděné a dřevěné konstrukci, jak je bylo možno ještě najít ve výše položených čtvrtích, například v oblasti Kirchstaffel. Mnohá hrázděná fasáda ovšem časem zmizela pod omítkou a nátěrem.